Слово «расчётливый» образовано от глагола «считать», но имеет корень ЧЁТ, поэтому пишется с одной С (только в приставке РАС). Глагол же «рассчитывать» пишется с двумя С, потому что имеет корень СЧИТ. Для удобства запоминания: если в корне Е (Ё), то пишется одна С, если в корне И, то две С.