Слитное и раздельное написание зависит от значения. В глаголе «недосмотреть» приставка НЕДО, что значит действие ниже какого-то уровня. Пример: Бабушка недосмотрела за ребёнком. В случае раздельного написания «не досмотреть» имеется в виду, что действие не доделано до конца. Пример: Я не досмотрел фильм до конца, потому что меня отвлекли.